Sim, as cobranças realmente não acionam o webhook em homologação. Mas, na hora de enviar a requisição, a API recebe a requisição de teste da gerencianet.
Eu fiz um teste com asp.net mvc API...
Fiz um mini app só para criar um arquivo txt com o conteúdo de requisição da gerencianet. Configurei devidamente meu servidor do IIS devidamente para receber requisição com autenticação mútua, só pra fazer esse teste. Aí quando fiz o teste de webhook em homologação, foi gerado um json de teste, ao que eu pôde espionar...