Bom dia, tudo bem? Respondendo a seus questionamentos:
1) Ao criar uma assinatura para seu cliente, todo mês será gerado uma cobrança para ele, e caso a cobrança não seja paga por qualquer motivo, ela ficará inadimplente e nós iremos te notificar. Caso seja do tipo cartão, é necessário que você entre em contato com a gente para saber mais detalhes do motivo da recusa.
2) É realizado somente uma tentativa de cobrança no cartão. Sugestão: caso a cobrança seja recusada por qualquer motivo, gerar uma cobrança avulsa para o cliente final. Assim que identificar o pagamento da cobrança, altere o status da outra cobrança que ficou inadimplente.
3) Sim, o desconto será aplicado para todas as cobranças subsequentes. Neste caso, sugiro que você gere uma cobrança avulsa no primeiro mês e depois crie a assinatura de seu cliente, ou utilize o atributo "trial_days", que permite que você disponibilize alguns dias de teste, antes da primeira cobrança ser gerada. Neste segundo caso o valor não seria alterado.
4) Não é possível criar link de pagamento, assinatura e marketplace juntos. Sugestão: utilizar a nossa API PIX para enviar os repasses a seus vendedores. Com ela você consegue enviar qualquer valor para uma chave PIX.