Emissão de Boletos em Ambiente de Homologação

É provável que algumas cobranças não serão emitidas devido à isso. Então caso precise de um valor especifico de cobranças pode ser que você tenha que tentar emitir mais de uma vez.

O que pensei em fazer seria: Caso a resposta dessa emissão do boleto seja 200, ai ele faria o envio, caso contrário, faria a geração e emissão novamente. Penso que isso resolva esse problema em Homologação e em produção se caso venha a ocorrer

É uma solução possível, apenas recomendo que imponha um limite de tentativas pois caso a resposta seja devido à algum conteúdo da requisição ele continuaria em um ciclo vicioso e você acabaria estourando o limite de consumo da rota e consequentemente se o processo continuasse teria o IP bloqueado por 24 horas como medida de segurança. Pois existem alguns casos que estão sendo mapeados para que as respostas de nossa API ao invés de uma simples resposta com código 500 sejam mais intuitivas como a maioria das respostas hoje já são.