Notificação de Pagamento via Webhook

Acredito que conseguir pagar ele consiga, o que vai acontecer é que quando a atualização de status for enviada para a url cadastrada no webhook seu sistema não conseguirá fazer a atualização/validação interna neste momento. Você pode dar um GET da cobrança depois para verificar o status da cobrança. Mas normalmente(como acontece com postbacks de cartão de crédito e boleto) os getways sempre enviam mais de 1 vez quando recebe resposta de erro.