Problemas na Configuração de Servidor e SSL

Dá uma conferida se não tem nenhuma configuração sendo repetida.
Essa falha me parece conflito na escolha das respostas, tendo duas configuradas aconteceria..

saída do meu apachectl -S
VirtualHost configuration:
:80 ip-172-31-31-61.ec2.internal (/etc/apache2/sites-enabled/000-default.conf:1)
:443 webhookyoudo.cloudns.nz (/etc/apache2/sites-enabled/webhookyoudo.conf:2)
ServerRoot: "/etc/apache2"
Main DocumentRoot: "/var/www/html"
Main ErrorLog: "/var/log/apache2/error.log"
Mutex default: dir="/var/run/apache2/" mechanism=default
Mutex mpm-accept: using_defaults
Mutex watchdog-callback: using_defaults
Mutex rewrite-map: using_defaults
Mutex ssl-stapling-refresh: using_defaults
Mutex ssl-stapling: using_defaults
Mutex ssl-cache: using_defaults
PidFile: "/var/run/apache2/apache2.pid"
Define: DUMP_VHOSTS
Define: DUMP_RUN_CFG
Define: MODSEC_2.5
Define: MODSEC_2.9
User: name="www-data" id=33
Group: name="www-data" id=33

Seu servidor está com Multiviews ligado ? Você precisa desse recurso ?

Está, mas não haverá problemas em desligar, vou verifciar

Pelo menos para o virtual server do webhook.

Multiviews desligado, mas sem efeito, continua com erro 300
Fiz o teste em https://www.ssllabs.com/ssltest/analyze.html?d=webhookyoudo.cloudns.nz e não está mais gerando aquele erro de anterioremente, já é um progresso, rs

Em termos... na hora que o mTLS estiver habilitado, vai dar erro. Pq o SSLTest não tem a CA da Gerencianet para fazer uma requisição.

Deu erro aqui
HTTP Requests
1 https://webhookyoudo.cloudns.nz/ (Request failed)

Isto aqui é o esperado mesmo com mTLS:

Ao acessar o dominio pelo browser tenho esse retorno

Ocorreu um erro durante uma conexão com webhookyoudo.cloudns.nz. O sistema remoto SSL não conseguiu negociar um conjunto aceitável de parâmetros de segurança.

Código do erro: SSL_ERROR_HANDSHAKE_FAILURE_ALERT

O que postei acima foi pelo browser, Google Chrome. A partir daí para testar só vendo a mensagem de erro que o cadastro de webhook gera, pq aí a Gerencianet tenta com o certificado apropriado.

Então pelo que entendi o mTSL está correto já que retorna esse erro acima quando acessado pelo browser

Provavelmente sim. Agora só precisa ver se a resposta para quando o certificado é apresentado está correta, mas já está bem à frente do ponto que você estava antes.

Perfeito, já é um bom começo.
Fiz o teste tentando registrar o webhook e recebo A URL informada respondeu com o código HTTP 300, é como se tivesse um redireiconamento.

Sem o Multiviews não imagino o que poderia gerar um HTTP 300 especificamente, que não é um redir.

Somente um Docroot