Integração de cobranças e assinaturas via API

acho que os boletos seguintes terão seus vencimentos no mesmo dia do primeiro, seguindo a periodicidade que vc definiu. No meu caso, ao receber o parâmetro do tipo "subscription_charge" com status current=new eu pego o id da cobrança gerada e solicito via api no /v1/charge/:chargeId para pegar essas informações

Outra questão, as assinaturas com cartão são geradas uma nova cobrança automaticamente e é disparado para o webhook, o mesmo acontece com os boletos bancários? Quando um novo boleto for gerado para o mês em questão eu sou notificado pelo webhook?

Sim