Histórico de mensagens sobre an em assinaturas

Ele receberia, mas você criaria a assinatura com o vencimento pra 24/05/2024, por exemplo. Então por mais que ele recebesse a cobrança, a data de vencimento será so pra daqui um mês. Ou você pode gerar o boleto e aguardar o próximo mês para criar a assinatura.

certo, mas ai o cliente receberia duas cobranças no primeiro mês?

Oi, @brunosouza_86. Sim, para reenviar o boleto, você pode utilizar o endpoint POST /v1/charge/:id/billet/resend. Basta substituir :id pelo charge_id do boleto e informar o e-mail desejado no body da requisição.