Boa tarde, tudo bem?
Em cada objeto do array da notificação de assinatura, é indicado se trata-se de uma cobrança (charge) ou não.
Além disso, a notificação inclui a data da cobrança, o que permite identificar a qual mês ela se refere.
Sobre o status waiting, ele representa o estado da cobrança aguardando a aprovação do cartão.
A partir daí, o status pode evoluir para paid (pago) ou outro, dependendo do resultado da transação.
Quanto à dúvida sobre o webhook: sempre que uma cobrança tem o status alterado, um webhook é enviado automaticamente, então sim, você será notificado.
