Então, ao gerar o plano você define a periodicidade e quantas cobranças você deseja criar. Depois você define o pagador e a forma de pagamento.
Para esse mesmo plano você pode criar assinaturas para clientes diferentes e as cobranças são geradas automaticamente de acordo com a periodicidade e a quantidade de cobranças.
Por exemplo:
Plano A
Interval: 1
Repeats: 4
Assinatura 1 vinculada ao plano A:
Boleto, cliente Gorbadoc
Então se foi gerada a assinatura hoje, automaticamente vai ser gerada a assinatura pro Gorbadock pro dia 07/09, 07/10... por 4 vezes.
E você pode gerar uma assinatura 2, de boleto pra cliente Maria e vincular a esse mesmo plano A.