Olá!
Tudo bem?
Para cobranças que estão dentro do prazo, o envio personalizado seria manual, dentro de sua conta, após filtrar as cobranças por vencimento ou emissão, por exemplo.
Na ferramenta "Assinatura", seu cliente recebe o boleto 10 dias antes do vencimento, por e-mail.
Já após o vencimento, a Gerencianet envia automaticamente um lembrete por e-mail, para o e-mail de seu cliente, informando que o pagamento não foi localizado.