Agradecemos a sugestão, @baxnie.
Em casos de clientes específicos você ainda pode fazer o reenvio manual da cobrança, pelo menu "Receber (cobranças) > Gestão de cobranças > Boletos (ou carnês se for o caso)", buscando pelo nome do cliente ou pelo número da cobrança.
Nos detalhes da cobrança você encontrará um menu ao lado do X (fechar) onde poderá observar a opção de reenviar notificação.
O mesmo procedimento pode ser feito pela listagem de cobranças na página de sua aplicação.