Histórico de mensagens

Segui sua sugestão, agora mudou o ero, rs

{
"nome": "webhook_invalido",
"mensagem": "A URL informada respondeu com o código HTTP 300"
}

Vou seguir esta sugestão

Sim, está certinho, eu habilitei a configuração com a2ensite

Boa tarde @fabianoyoudo tudo certo? 🙂
Você também pode tentar criar um arquivo de configuração próprio e habilitá-lo
Exemplo:
Defina as cofigurações em meuArquivo.conf
Feito isso habilite as configurações no apache: a2ensite meuArquivo.conf
Convém recarregar e reiniciar o apache também.

Boa tarde, tudo bem ? Nossa api não tem nenhuma rota que retorne essa informação

No diretório sites-enabled há links simbólicos para esses sites no sites-available ?

Confesso que meu conhecimento não é profundo

eu alterei os arquivos padrão do apache, etc/apache2/apache2.conf, etc/apache2/sites-available/000-default.conf e default-ssl.conf

... pq nem tem HTTPS respondendo.

Então o arquivo que você está alterando não é um arquivo de configuração em uso...

Sim, fiz, a cada alteração que eu fazia eu dava um restart no apache

Sim. Depois das alterações, você fez systemctl restart apache2 ?

A configuração do apache, certo?

Aparentemente td OK

Boa tarde, há alguma rota para listar todos as "charges" feitas?

essa 'a minha saida do dpkg -l openssl

Desired=Unknown/Install/Remove/Purge/Hold
| Status=Not/Inst/Conf-files/Unpacked/halF-conf/Half-inst/trig-aWait/Trig-pend
|/ Err?=(none)/Reinst-required (Status,Err: uppercase=bad)
||/ Name Version Architecture Description
+++-==============-==================-============-============================>
ii openssl 1.1.1f-1ubuntu2.16 amd64 Secure Sockets Layer toolkit>

O que o SSLTest sugere é que a configuração que você está alterando não seja a configuração em uso:
https://www.ssllabs.com/ssltest/analyze.html?d=webhookyoudo.cloudns.nz

Se for a versão com backports de bug fixes do Ubuntu tá ok:
dpkg -l openssl
Desired=Unknown/Install/Remove/Purge/Hold
| Status=Not/Inst/Conf-files/Unpacked/halF-conf/Half-inst/trig-aWait/Trig-pend
|/ Err?=(none)/Reinst-required (Status,Err: uppercase=bad)
||/ Name Version Architecture Description
+++-==============-==================-============-============================>
ii openssl 1.1.1f-1ubuntu2.16 amd64 Secure Sockets Layer toolkit>

Esta: OpenSSL 1.1.1f 31 Mar 2020