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Mas cai nesse B.O e to preso até agora

Cara, eu não manjo de backend... não faço a menor ideia de como configurar isso

Não é reconfigurar, isso precisa ser feito e não parece ter sido feito... o nginx parece estar fazendo o trabalho dele, o que só poderá ser confirmado depois.

Poode me ajudar a reconfigurar isso?
Eu to a dias batendo nessa tecla

Não é certificado o problema aí... pode ter problema de certificado também, mas por enquanto é problema de configuração do webserver interno (aquele para o qual você manda via proxy_pass no nginx).

E esse teste está falhando... e com razão, você mesmo viu que /webhook/ o seu servidor interno não sabe o que fazer.

Como se não tivesse certificado

Porém quando ele bate no post ele da o erro

Eu faço um put passando a chave e a url_webhook

Sim, mas na hora da configuração ele faz um acionamento teste.

O problema ta na hora de configurar mesmo

O PUT é para configurar, mas a Gerencianet faz POST na URL que você passa.

Apontando o post para o mesmo endpoint