Sim, o webhook pode ser definido diferentemente para cada chave pix. Notar que mesmo um único webhook poderia atender dois sites, bastando que você reservasse faixas de txid distintos para cada um... mas eu acho bem mais prático operar com chaves diferentes. E as duas chaves diferentes podem ser aleatórias, o que eu inclusive prefiro para emissões de cobranças na API Pix.