Histórico de mensagens sobre an em assinaturas

Quando uma assinatura não é paga, ela adquire o status de inadimplente e fica apta ao pagamento em até 90 dias após a data de vencimento.

1 - Qual o comportamento quando a assinatura não é paga? A assinatura é cancelada automaticamente?
2 - Caso a assinatura não seja cancelada o usuário pode acabar pagando uma fatura (x +1) sem ter pago a fatura (x)?

Sim, @mateusbrasil2944. Consumindo o endpoint GET /v1/subscription/:id você terá como retorno as informações de uma assinatura de acordo com o subscription_id informado no parâmetro de entrada.
No parâmetro next_execution refere-se a data da próxima execução, e no history você pode capturar a data do último pagamento.
Veja mais detalhes: https://dev.gerencianet.com.br/docs/playground-assinaturas#subscription_id

Entendi, já que é necessário fazer isso, eu consigo de alguma forma saber quando foi o último pagamento de uma assinatura e a data de quando será lançado o próximo pagamento?

Boa tarde, @mateusbrasil2944! Como vai?
Nesse caso seria necessário criar uma nova assinatura conforme desejar e cancelar a anterior.