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Não pode ter esses "extra download", o seu servidor tem que enviar as cadeias completas para validação de quem está acessando a partir de uma raiz confiável.

E a raiz que a ZeroSSL está usando é reconhecida, então resolveram o problema que mencionei (que talvez afetasse só a SSL For Free).

O problema é no seu servidor mesmo, está faltando colocar certificados intermediários:
https://www.ssllabs.com/ssltest/analyze.html?d=api.shoppersonalize.com.br

ZeroSSL já é reconhecido por todo browser e listas de certificate authority de todo SO atualizado, é esperado que a API da gerencianet siga essa linha né. Eu trocar meu provedor de certificado para me adequar a api não me parece uma boa prática

Não no webhook, mas você pode colocar essas variáveis na cobrança, e recuperar com GET /cob/:txid. Só que elas vão aparecer para o pagador no app.

tem como eu registrar algumas variaveis personalizaveis da transação para chegarem no webhook de pagamento efetuado com sucesso pelo cliente?