Boa tarde @pedro08930 ! Realmente não é possível registrar um boleto vencido. Só é possível registrar boletos com vencimento para datas posteriores à emissão. Sobre o boleto ficar em branco após alguns dias, é uma falha que esta ocorrendo no sistema que você está utilizando, pois se você abrir a mesma cobrança dentro da sua conta Efí, vai aparecer o boleto normalmente.